جزوه بیوشیمی ساختار
مقدمه
موجودات زنده از مولكولهاي بيجان ساخته شدهاند، هنگاميكه اين مولكولها بطور جداگانه و تكتك مورد مطالعه قرار گيرند از همگي قوانين فيزيكي و شيميايي :
ً ) ( ) – – – ( ً :
% :
:
:
:
:
:
) -(، ) -(، ) –(، ) -(، ) –( ) -(، ) -( 
:
) ( :
:
:
:
:
-:
:
– – – “” “” )(، ) ( :
)( :
-يك ، دو و سه گروه الكيل در اتصال با كربني كه گروه هيدروكسيل -OH روي آن قراردارد، مي باشند.
H
R C OH
الکل نوع اول داراي گروه CH2OH – مي باشد. H H
الکل نوع دوم داراي گروه CHOH < مي باشد. R C OH R
R
الکل نوع سوم داراي گروه COH- مي باشد . R C OH R
از نظر فيزيولوژيك هم الكلهاي منوهيدريك ) داراي يك گروه OH- ( و هم پلي هيدريك ) داراي بيش از يك گروه OH – ( داراي اهميت هستند.
بسياري از تركيبات بيوشيميايي مانند قندها، بعضي از چربي ها و اسيدهاي آمينه از دسته الكل ها مي باشند. اين تركيبات هم خصوصيات قطبي) OH- ( و هم خصوصيات غير قطبي) آلكيل ( را دارند. قندها مشتقات الكلهاي پلي هيدريك هستند خاصيت قطبي شديد الكلهاي پلي هيدريك سبب ميشود كه از الكلهاي منوهيدريك كه داراي همان تعداد كربن هستند در آب محلولتر باشند.
واکنشهای الکلها:
الف ( اکسیداسیون:
در اثر اكسيداسيون الكلهاي نوع اول آلدئيد ايجاد ميشود كه در صورت اكسيد شدن مجدد اسيدهاي كربوكسيليك ايجاد مي گردد.
O O
R C OH اكسيداسيونR C H اكسيداسيون R CH2OH
اسيد كربوكسيليك آلدئيد الكل نوع اول
در اثر اكسيداسيون الكل هاي نوع دوم ستونها يا كتونها ايجاد ميشوند كه در مقابل اكسيداسيون نسبت به آلدئيدها مقاومتر هستند .
OH O
R C R1 اكسيداسيون 1R CH R ستن الكل نوع دوم
اكسيداسيون الكل هاي نوع سوم در شرايط متعادل با مقاومت صورت ميگيرد، نهايتاً در اين واكنش پيوندهايC-C شكسته شده و مخلوطي از تركيبات كه ممكن است كتونها يا اسيدهاي كربوكسيليك باشند توليد شوند.
ب( تبدیل به استر:
با حذف يك مولكول آب بين الكل و يك اسيد، استر به وجود ميآيد اين اسيد ممكنست آلي يا معدني باشد.
O O
R1 OH+ H2O
R C OH +
استر الكل اسيد
دانلود رایگان خلاصه بیوشیمی ساختار pdf
2– آلدئیدها و ستونها:
آلدئيدها و ستونها داراي گروه كربونيل C = O هستند كه احيا كننده قوي است. آلدئيدها داراي يك گروه آلكيل)RCHO ( و ستونها داراي دو گروه آلكيل ) 1RCOR ( متصل به گروه كربونيل مي باشند.
O O
R C H R C R1
ستون يا كتون آلدئيد
واکنشهای مهم آلدئیدها و ستونها:
الف ( اکسیداسیون :
آلدئيدها در اثر اكسيدشدن تبديل به اسيدهاي كربوكسيليك ميشوند. ستونها به آساني قابل اكسيدشدن نيستند.
O O
R C OH اكسيداسيون R C H اسيد كربوكسيليك آلدئيد
ب (احیاء :
در اثر احياء، آلدئيدها به الكل هاي نوع اول و ستونها به الكلهاي نوع دوم تبديل ميشوند.
O
R CH2 H
الكل نوع اول آلدئيد
O OH
R C R1 R C R1
H
الكل نوع دوم ستن ج ( تشکیل همی استال و استال:
در حضور اسيد، آلدئيدها با يك يا دو گروه هيدروكسيل الكلها تركيب شده و به ترتيب همي استال و استالها را به وجود ميآورند.
O H OH H OR1
R C H +
R OR1 R OR1
استال همي استال الكل آلدئيد
بطور مشابه، يك كتون با يك يا دو گروه هيدروكسيل الكلها تركيب شده و به ترتيب همي كتال و كتالها را تشكيل مي دهد.
د ( ترکیب آلدئیدها با هم:
در محيط قليايي، آلدئيدها و به نسبت كمتري ستونها به وسيله تركيب گروه آلدئيدي يك مولكول با كربن آلفاي يك مولكول ديگر بهم متصل شده وآلدولها يا بتا هيدروكسي آلدئيدها يا ستونها را به وجود ميآورند. بتاهيدروكسي اسيدهايي كه از اين فراوردهها به وجود ميآيند در متابوليسم اسيدهاي چرب اهميت دارند.
O O H H
H3C C H + H3C C H 3 OH
آلدول يا بتا هيدروكسي آلدئيد
کربوهیدراتها
كربوهيدرات يكي از فراوانترين مواد آلي موجود در طبيعت مي باشند. اهميت اين تركيبات نه تنها در فراواني آنهاست بلكه وظيفهاي كه آنها در گياهان دارند نيز مورد توجه ويژه قرار گرفته است. اين مواد منبع انرژي و رشد ()ً ) ( :
:
:
)= (
) = (
) = (
) = (
) = (
)( ديگري باشد قند يك كتوز خواهد بود. بعبارت ديگر منوساكاريدها از نظر شيميايي پلي الكلهائي هستند كه يكي از عوامل الكلي آنها به عوامل آلدئيدي يا ستني تبديل شده است. منوساكاريدها را بر اساس داشتن عامل احياكنندگي، آلدئيدي يا ستني، و همچنين تعداد كربن تقسيم بندي مي كنند. منوساكاريدهايي كه داراي عامل آلدئيدي هستند ) پلي هيدروكسي آلدئيدها ( آلدوز و منوساكاريدهايي كه داراي عامل كتني هستند ) پلي هيدروكسي كتون ( ستوز ناميده ميشوند. شماره گذاري كربن ها بصورتي انجام مي شود كه به كربن گروه كربونيل كوچكترين عدد تعلق گيرد. منوساكاريدها به آساني متبلور مي شوند و در آب محلولند، كم و بيش شيرين هستند و همگي خواه به شكل آلدئيدي و يا ستني داراي خاصيت احياكنندگي ميباشند.
فرمول عمومی منوساکاریدها:
منوساكاريدهايي كه در طبيعت يافت ميشوند جزوه بیوشیمی ۱ سه تا هفت جزوه بیوشیمی ساختار هستند ) n بين 3 تا 7 ( كه بترتيب تريوزها، تتروزها ،پنتوزها و هگزوزها و هپتوزها نامگذاري ميشوند.
تقسیمبندی کلی قندهای ساده بر اساس نوع عامل احیاءکنندگی و تعداد کربن
در صورتيكه گروه كربونيل در انتهاي زنجير باشد منوساكاريد يك مشتق آلدئيدي است و آلدوز ناميده مي شود.
ولي چنانچه عامل مذكور در وضعيت ديگري باشد منوساكاريد يك مشتق ستوني است و ستوز ناميده ميشود.
سادهترين فرمول مولكولي C3H6O3 به سه تريوز ايزومري مربوط ميشود كه دو تا از آنها انانتيومر هستند:
OH OH
CH2OH
H OH HO H O
CH2OH CH2OHCH2OH
دي هيدروكسي استون L – گلسيرآلدئيد D – گلسير آلدئيد D و L گليسر آلدئيد را مي توان به عنوان مواد اصلي دو سري از قندهاي ايزومري يعني) D و L آلدوزها( كه ميتوانند از قرار گرفتن گروههاي هيدروكسي متيلن CHOH بين عامل آلدئيد و مركز نا متقارن مجاور مشتق شوند در نظر گرفت.
CHO CHO
(CHOH)n (CHOH)n H C OH HO C H CH2OH CH2OH
L ـ آلدوزها D ـ آلدوزها
دي هيدروكسي استون ) ( ()():
:
– – – :